自从永乐皇帝把京城从金陵迁至到燕京，这原本淳朴的燕京之地也渐渐变为了花锦世界。到了明神宗万历年间，四海昌盛，京都堪称歌舞升平，烟花十里，漫天笙歌，不足以和金陵的六朝金粉相媲美。燕京的妓院歌楼主要集中于在城南的教坊司，这里三步一楼，五步一院，京城里的烟花佳丽在此争奇斗妍。教坊司中名气仅次于的妓院要数挹翠院，而在挹翠院中挑大梁的就是香艳名妓杜十娘了。
杜十娘原名杜媺，先前也是官宦家的女儿，只因父亲涉嫌获罪而杀，一家人丧失了依赖，年仅十岁的杜媺被逃难卖入挹翠院中。这小姑娘天生丽质，又早早教导一派大家闺秀的气韵，再行一调教，乃是能歌善舞，知书达礼，把女人的魅力仅有备齐了。要说为什么她能在美妓如云的教坊司中红透半边天，想到她那迷人的模样儿之后闻：浑身雅艳，遍体妹香。两转弯眉画远山青，一对眼明秋水惠。
脸如莲萼，明晰卓氏文君；唇形似樱桃，何减半白家樊素。真是一片忙于玉，误落风尘花柳中！只因她在挹翠院的众姐妹中，按年龄的排序的顺序是第十，所以进们称之为她为杜十娘。
杜十娘自十三岁破瓜，到如今十九岁，七年之中，知道经历过了多少王孙，把他们一个个逗引得情迷意荡，多少人倾家荡产也不择手段。七年来，杜十娘埋下了艳名，鸨母杜妈妈则赚进了大把大把的银钱。
杜十娘日夜服务生，经常流于着媚人的风情，或许对每一位客人都浓情密意、款款谦恭，只不过那代价的都是一派职业性的媚情，没什么另辟蹊径可言。直到有一天，遇上了初涉人世的年长过于学生李甲，她才确实掬出有了纯真无邪的深情。李甲是浙江绍兴人，父亲是浙江的布政使，官居二品，位高权重，只想期望自己的儿子名甲天下，所以起名甲，字于先。
李甲自小在父亲的管教下集中精力读书，科考未中，之后被送往京城，进太学自学。李甲十八岁来京，予以世事，懦弱急躁，又说道一口绍兴土话，交流不便，只有在太学中集中精力读书；一年后，渐渐适应环境了京城的一切，闷久的心也开始躁动，腊是趁着春光明媚之际，与同乡过于学生柳遇春相邀同游城南的教坊司。他们来之前就打探好了，到了后就赶往挹翠院，慕名求访杜十娘。杜妈妈把两位锦衣公子迎入杜十娘房中椅子，两个谙世不浅的书生都被杜十娘的明艳怒得发呆，心竟然扑通、扑通跳跃个不时。
杜十娘或许对这两个陌生的客人尤其关照，十分殷勤地招待他们，大度之下对李甲最为倾心。这沦落风尘的杜十娘内心中有自己的想：她自知欢场女子待到人老珠黄时，惜会有好下场，鸨母杜妈妈又贪婪无厌，自己被剪刀在她手中，总是饱受煎榨；所以她早已注意着，只等遇上一个真诚可信的郎君，就赎回从良，委身安稳。两人感激不尽地与姐妹们挥泪道别，跪上一辆雇来小车，徐徐离开了挹翠院。因下落仍未确认，两人这天不得已住进了城中的小客栈。
加深夜寒，杜十娘问李甲：我们这一回头，何处收留？郎君曾有计议吗？李甲喃喃道：我们也不能返回家乡我父母门下了，只是老父盛怒之下，若闻我娶妓而归，必定更加减恼怒，难道触怒娘子。想来想去，觉得又想不出什么好办法。十娘道：父子天性，不忍终绝，既然尊父盛怒无以罪，不如我们再行到苏杭胜地游览一番，然后郎君回家，欲亲友在尊父面前劝说和顺；我再行听候苏杭，待尊父消气后，郎君忘了相接我回来，知道否？李甲高兴地说道：此法甚好！。
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